Por octavos de final del Masters 1000 de Montreal superó a Denis Istomin tras revertir un mal comienzo. Gasquet también pudo levantarse de un tropezón mientras Raonic sacó a Del Potro.

El defensor del título y número 1 del mundo, Djokovic, salió a la cancha para disputar su partido por octavos de final frente al 66 del ranking, Denis Istomin. El oriundo de Uzbekistán se mostró muy suelto de entrada, buscando y arriesgando en cada punto lo cual descolocó al serbio que se tomó unos games para entrar en ritmo. El problema fue que en esos games su rival ya había logrado quedarse con el primer set pero esto más que trancar a "Nole", lo incentivó, cosa que se notó cuando finalmente logró quebrar en el segundo parcial, hecho que festejó con gran emoción. Batallaron el resto del duelo entre games muy parejos y puntos de varios golpes que tuvieron a todo el público expectante y el final no podía desentonar. Cómo sacado de la galera, Istomin y Djokovic siguieron dejando todo por cada pelota creando tiros y puntos muy divertidos. Finalmente el serbio se mantuvo más firme y logró adueñarse de la victoria por 2-6 6-4 6-4 y lo festejó con un baile, peluca afro incluida. 

Novak enfrentará a Richard Gasquet (9) en cuartos de final. El francés también tuvo que remar desde atrás, habiendo perdido el primer set por una amplia diferencia con su rival, Kei Nishikori (11). Luego de poco menos de una hora, Gasquet salvó 8 de los 11 puntos de quiebre que contó el japonés para no permitir que este le arrebatara el triunfo que finalmente fue para el mejor rankeado (cosa que escaseo en los primeros partidos del día) por 1-6 6-3 6-3. 

En un extraño encuentro que tuvo de todo menos un tenis atrapante Raonic (13) eliminó a Juan Martín del Potro (7), que venía de quedase con el título en el ATP 500 de Washington, por 7-5 6-4. Apenas empezado el duelo el canadiense pidió treiner por un dolor en su brazo derecho, este se tomó unos minutos antes de decidir pedir médico y esto generó que el tiempo detenido rondara entre los 10 y 12 minutos, más de lo permitido. El desconcierto en el argentino, que no entendía cuál era la razón de la demora, se transformó en frustración y enojo, haciéndose que luego volver a tener la mente en el partido fuese más difícil de lo que venía siendo. La espalda y la mente no ayudaron, Del Potro se fue enrredando, trancando, no se soltó nunca ni encontró ritmo mientras enfrente estaba un incómodo Raonic que, a pesar de no poder jugar al máximo, encontró la manera de sumar más de 40 tiros ganadores y lograr el pase a cuartos. Antes de que finalizara el encuentro, cuando sacaba Del Potro 40-40 un punto, ya perdido por el argentino que caminaba en dirección opuesta a la dirección que había tomado la pelota tras el golpe de su rival, terminó con Raonic tocando la red con su pie. El juez no tomó acciones al respecto ya que para él "la pelota estaba muerta cuando el canadiense tocó la red". Este incidente aumentó la frustración en el tandilés que sin poder reaccionar vio como el partido se le iba. 

Por primera vez desde 1989 que hay dos locales en cuartos de final del Abierto de Canadá, en esta instancia se da con Raonic y Pospisil. 

Resultados - octavos de final
 

M Raonic	a	J Del Potro	7-5 6-4
N Djokovic	a	D Istomin	2-6 6-4 6-4
E Gulbis	a	A Murray	6-4 6-3
R Nadal	a	J Janowicz	7-6(6) 6-4
N Davydenko	a	A Bogomolov Jr.	6-4 6-3
V Pospisil	a	T Berdych	7-5 2-6 7-6(5)
R Gasquet	a	K Nishikori	1-6 6-3 6-3
M Matosevic	a	B Paire	7-6(7) 6-7(10) 6-3

Partidos - cuartos de final

Djokovic vs. Gasquet
Nadal vs. Matosevic
Davydenko vs. Pospisil
Gulbis vs. Raonic