Diego y Gabriel Milito comezaron su carrera en el fútbol defendiendo los colores de un equipo amateur de Quilmes llamado Viejo Bueno. Su evolución favorable los llevó a separarse: Gabriel pasó a las formativas de Independente y Diego a las de Racing, su archirrival.

A pesar de ser un año menor, Gabriel debutó antes en Primera División, convirtiéndose en pocos años en ídolo del Rojo al ser bastión del título logrado en el 2002. Diego demoró un poco más, pero logró hacerse un hueco en el siempre difícil Racing, donde conquistó el Apertura 2001.

En dos oportunidades tuvieron la suerte de enfrentarse en un duelo clásico. La primera no es muy recordada ya que Diego abandonó el campo de juego a los diez minutos por una lesión, mientras que minutos después Gabriel fue expulsado.

El segundo partido sí quedó en la retina de toda la familia. Iban solamente quince minutos de partido cuando "Chaco" Torres, mediocampista de Racing, escapó con la pelota pero fue frenado violentamente por Gabriel.

Diego, el delantero albiceleste, corrió velozmente hacía donde se encontraba para pedirle la expulsión del jugador rival, que en esta ocasión era su hermano. Esto provocó una reacción violenta en el defensa, que le protestaba a Diego la actitud de "alcahuete".

La familia, presente en la platea del estadio, no podía creer la confrotanción entre hermanos. La madre, nerviosa, decidió retirarse del encuentro, mientras que el padre, enojado, gritaba: "¿Están locos los dos?".

Baldassi, el juez del partido, con mucha carpeta los separó y amonestándolos evitó que pasara a mayores. Independiente venció 4 - 1 ese día, pero el resultado quedó de lado porque ambos jugadores tuvieron que soportar un largo sermón de su abuela en la siguiente reunión familiar.

Con el éxito que fueron logrando, ambos hermanos emigraron a distintos países para seguir con sus carreras. Gabriel llegó a Zaragoza, mientras que Diego fue fichado por Genoa, que en esos tiempos militaba en la Serie B.

Luego de dos temporadas anotando 33 goles en 51 partidos por la liga italiana, el equipo genovés fue descendido a tercera división debido a una sanción por haber sido parte de arreglo de partidos. Esto llevó a Diego buscar nuevos destinos para seguir brillando con goles, y no podía ser otro equipo que el Zaragoza de su hermano el interesado.

Compartieron el mismo plantel por dos temporadas, hasta que Gabriel fichó por Barcelona. Debido a este fichaje se volverían a ver las caras como rivales en dos oportunidades. En ambas venció Barcelona.

Luego de tres temporadas en el equipo español, Diego volvió a Genoa, donde estuvo un año para luego pasar a Inter. El destino quiso que nuevamente -por quinta vez- se enfrentaran, en la semifinales de la Champions 2010.

Ambos equipos, Barcelona e Inter, se habían cruzado en la fase de grupos pero Gabriel no había podido jugar debido a una lesión que lo tuvo al margen también del partido de ida. Con la madurez de los años, enfrentaron este partido con otra frialdad y no hubo ninguna incidencia que pusiera a los familiares con los pelos de punta.

Inter aguantó la diferencia lograda en la ida y pasó a la final, donde vencería a Bayern Munich. Gabriel se podría retirar con el orgullo de saber que, mientras él jugó, su hermano jamás le pudo convertir un gol.